Для работы ssh через прокси используется может использоваться ряд программ:

• connect
• corkscrew
• proxytunnel
• ...

Для того, чтобы подключаться через прокси ко всем или выборочным серверам надо прописать в файле config (~/.ssh/config) соответствующие настройки. Там можно настроить и другие параметры: имя пользователя, порт и т. п.

Работает и под Windows тоже (proxytunnel уж точно):

Пример:

Host имя_хоста1
  ProxyCommand connect -H 192.168.25.2:3128 %h %p

Host имя_хоста2
  ProxyCommand corkscrew 192.168.25.2 3128 %h %p

Host имя_хоста3
  ProxyCommand proxytunnel -q -p 127.0.0.1:8081 -d %h:%p -H "User-Agent: Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 6.0; Win32)"