Для работы ssh через прокси используется может использоваться ряд программ:

• connect
• corkscrew
• proxytunnel
• ...

Для того, чтобы подключаться через прокси ко всем или выборочным серверам надо прописать в файле config (~/.ssh/config) соответствующие настройки. Там можно настроить и другие параметры: имя пользователя, порт и т. п.

Работает и под Windows тоже (proxytunnel уж точно):

Пример:

# для примера: ip-адрес прокси 1.1.1.1 порт 8080

Host имя_хоста1
  ProxyCommand connect -H 1.1.1.1:8080 %h %p

Host имя_хоста2
  ProxyCommand corkscrew 1.1.1.1 8080 %h %p

Host имя_хоста3
  ProxyCommand proxytunnel -q -p 1.1.1.1:8080 -d %h:%p -H "User-Agent: Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 6.0; Win32)"

PuTTY

PuTTY умеет работать через прокси. Для этого в настройках подключения есть отдельная вкладка Proxy. Если нужно для проксирования вызвать внешнюю команду (например, тот же proxytunnel), то это можно сделать, указав в Proxy type не традиционные SOCKS или HTTP, а local (run subprogram to connect).

А в поле Command... вписать строку, аналогичную настройкам ssh:

proxytunnel -p 1.1.1.1:8080 -d %host:%port -H "User-Agent: Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 6.0; Win32)"